The Undertaker è nato a Houston, in Texas, il 24 marzo 1965. Vero nome Mark William Calaway, nell'immaginario di intere generazioni di fan il suo nome è un sinonimo stesso della parola "wrestling". Merito di una carriera trentennale trascorsa interpretando sempre lo stesso personaggio, capace però di mantenerlo sempre fresco e affascinante nonostante il trascorrere del tempo.

Giocatore di basket al liceo, il giovane Mark decise di dedicarsi al wrestling già nel 1987 lavorando per la World Class Championship Wrestling di Fritz Von Erich (dove si laureò WCWA Texas Heavyweight Champion) e poi per la United States Wrestling Association (diventando USWA Unified World Heavyweight Champion). Decisivo il passaggio in WCW nel 1989, dove incrociò per la prima volta la sua strada con Paul Heyman (chiamato allora Paul E. Dangerously) e divenne un suo protetto come "Mean" Mark Callous. Qui imparò i rudimenti di quell'aura "inquietante" che lo avrebbe reso immortale.

Messo sotto contratto dalla WWF nel 1990, disputò il suo primo match televisivo alle Survivor Series di quell'anno intervenendo come "ultimo componente misterioso" del Million Dollar Team. Già allora Ted DiBiase lo presentò al mondo come "The Undertaker", e Mark si mostrò già con quei panni di Becchino che avrebbe rinnovato fino addirittura al 2020. E i titoli fioccarono subito: il primo WWF Championship arrivò esattamente un anno dopo, alle Survivor Series 1991. Il primo titolo di coppia, il WWF Tag Team Championship, a Fully Loaded: In Your House insieme a Steve Austin nel 1998. Ma fu ben altro a costruire la sua leggenda.

Undertaker, a differenza di molti tra i suoi alleati e avversari, non ha infatti mai avuto realmente bisogno di riempire la bacheca di cinture per catturare l'attenzione dei fan. Il fascino del suo personaggio gli ha infatti garantito di per se stesso l'inserimento in faide centrali per la WWF e poi la WWE. Basti pensare al periodo da leader della Ministry of Darkness, la sua setta legata all'occulto, i rapporti sempre controversi con la famiglia McMahon, o il periodo da American Badass, un "semplice" biker che non gli tolse comunque nulla della sua temibilità.

Nel 2002, a WrestleMania X8, Undertaker batté Ric Flair mostrando il segno di "dieci" con le dita: fu il momento in cui il mondo si rese conto che nello show più importante dell'anno aveva solo vinto (dieci volte, appunto) e mai perso. Nacque così la Streak, la striscia di imbattibilità che da sola avrebbe costruito le sue più importanti faide per i successivi dodici anni. Nel frattempo il Deadman vi conquistò anche il suo primo titolo da World Heavyweight Champion a WrestleMania 23, dopo aver vinto la Royal Rumble del 2007 (la prima di sempre andata al partecipante con il numero 30). Tra il 2009 e il 2012, quindi, batté due volte Shawn Michaels e due Triple H nell'indimenticabile quadrilogia che compose la splendida "End of an Era".

La Streak si concluse a WrestleMania XXX sul 21-1, quando fu Brock Lesnar a inchiodare un Undertaker debilitato anche da una commozione cerebrale. La sua carriera proseguì anche negli anni successivi, con un fascino però via via decrescente. Da ricordare l'ulteriore sconfitta con Roman Reigns a WrestleMania 33 e la disastrosa sfida con Goldberg a Super ShowDown 2019, di fatto l'ultima reale contesa in singolo della sua carriera. Dopo aver sconfitto AJ Styles a WrestleMania 36 in un cinematografico Boneyard Match, si ritirò alle Survivor Series 2020 chiudendo il cerchio nello stesso show in cui tutto era iniziato trent'anni prima. Dal 2022 è membro della WWE Hall of Fame, ma soprattutto era e resta la figura cardine di generazioni di fan quando pensano al wrestling e a un suo protagonista ai limiti dell'infallibilità.