Shawn Michaels è nato a Chandler, in Arizona, il 22 luglio 1965. Vero nome Michael Shawn Hickenbottom, è entrato nella storia come uno dei wrestler più talentuosi di sempre ma anche uno dei più attaccabrighe. Tutto è cambiato dopo una sua lunga assenza per infortunio, che lo ha prima profondamente cambiato e poi ha completamente rivalutato la sua immagine rendendolo nel tempo anche un punto di riferimento per i giovani lottatori.

Cresciuto a San Antonio sin da quando era un bambino, manifestò inizialmente un grande interesse verso il football americano per poi dedicarsi al wrestling e non abbandonarlo più. Scoperto da José Lothario, sotto la sua guida debuttò su un ring appena 19enne in NWA (National Wrestling Alliance) nel 1984 facendosi già chiamare Shawn Michaels, mentre l'anno dopo in AWA (American Wrestling Association) fece per la prima volta coppia con Marty Jannetty. Ben presto i due si laurearono AWA World Tag Team Champions.

Shawn Michaels e Marty Jannetty arrivarono insieme in WWF nel 1988 formando il duo dei The Rockers. Il tradimento del primo nei confronti del secondo, consumatosi il 2 dicembre 1991, divenne uno dei più iconici di sempre. Turnato heel, ben presto il suo personaggio si modificò in quello di "The Heartbreak Kid" (HBK) per poi incrociare per la prima volta la sua strada con Bret Hart e The British Bulldog (che batté laureandosi per la prima volta Intercontinental Champion il 27 ottobre 1992). Nello stesso anno si alleò con Diesel, ponendo le basi per i successi degli anni successivi.

Con quest'ultimo divenne WWF Tag Team Champion, nello stesso periodo in cui entrò in rivalità con Razor Ramon. I tre, insieme ai futuri Triple H e X-Pac, ben presto avrebbero creato un'alleanza non ufficiale a telecamere spente che conquistò grande potere tra i dirigenti, grandi invidie tra i colleghi e permise a Shawn Michaels di vincere titoli a profusione negli anni successivi. Incluso il WWF Championship, conquistato a WrestleMania XII contro Bret Hart in un iconico Iron Man Match di 60 minuti concluso all'overtime con la regola della "Sudden Death".

La profonda antipatia reciproca con Bret Hart proseguì per oltre un anno, trovando il proprio culmine nella controversa notte delle Survivor Series 1997. In quella occasione Shawn Michaels sconfisse il canadese, intanto tornato campione, nonostante quest'ultimo non avesse ceduto alla sua manovra di sottomissione: l'episodio, noto come Screwjob di Montréal, avvenne il giorno prima del passaggio dell'Hitman in WCW. Nello stesso periodo HBK si unì anche a Triple H, Chyna e Rick Rude formando la D-Generation X. A One Night Only, peraltro, batté The British Bulldog e si laureò European Champion diventando il primo Grand Slam Champion della storia.

Ritiratosi nel corso del 1998 per gravi problemi alla schiena, tornò nel 2002 dapprima per un solo match (contro Triple H, da disputarsi a SummerSlam). L'ottimo esito della contesa lo convinse invece a riprendere la propria carriera. Così, alle Survivor Series, vinse la prima Elimination Chamber di sempre e si laureò per la prima volta in carriera World Heavyweight Champion e per la quarta e ultima campione del mondo. Nel frattempo la ritrovata fede cristiana lo aveva reso una figura molto meno capricciosa, inaffidabile e intrattabile nello spogliatoio.

Gli ultimi anni della sua carriera, quindi, non gli regalarono ulteriori titoli ma moltissimi match memorabili. Da menzionare quelli con Chris Jericho, Kurt Angle e Undertaker, che a WrestleMania XXVI lo costrinse al ritiro nel 2010. Tornato più volte negli anni successivi a farsi vedere negli show WWE, ma mai come lottatore, a Crown Jewel 2018 disputò un ultimo match affrontando Undertaker & Kane insieme a Triple H. Nel frattempo è diventato booker e produttore di NXT, ricavandosi un nuovo ruolo di punto di riferimento per le stelle emergenti della compagnia.