Randall Keith Orton è nato a Knoxville, in Tennessee, il 1º aprile 1980. Suo nonno, suo zio e suo padre erano lottatori, rendendolo non solo un wrestler di terza generazione. Nel corso della sua carriera, infatti, ha avuto modo di approcciarsi alla disciplina attraversando tutte le possibili reputazioni: il raccomandato, la grande sorpresa, la star affermata, il rampollo viziato, il leader, il rivoluzionario, il campione venduto al potere e il veterano. Senza dimenticare che le sue iniziali (RKO) sono nel tempo divenute tra le più celebri e iconiche dell'intera industria grazie alla sua famosissima mossa finale.

Con il wrestling nel proprio destino, il giovane Randy affrontò i suoi primi approcci in un quadrato sotto l'inevitabile guida del padre Bob Orton Jr. quando ancora non aveva nemmeno vent'anni. Entrò quindi in orbita WWF già nel 2001, quando iniziò ad allenarsi in Ohio Valley Wrestling (OVW). Già il 25 aprile 2002 si fece vedere in quella che ormai era la WWE, comparendo a SmackDown e battendo subito un osso duro come Hardcore Holly. In seguito a un infortunio continuò ad apparire in tv, ma la sua innata faccia da schiaffi indusse la compagnia a renderlo immediatamente cattivo.

La svolta giunse il 20 gennaio 2003 a Raw, data in cui Randy Orton si unì a Triple H, Ric Flair e Batista entrando a far parte dell'Evolution. Qui ottenne il suo primo titolo (si laureò Intercontinental Champion ad Armageddon 2003) e soprattutto iniziò a costruirsi la propria reputazione grazie al personaggio del "Legend Killer". Dopo grandi prestazioni e successi ai danni di veterani come Shawn Michaels, Chris Jericho, The Rock e soprattutto Mick Foley, riuscì addirittura a guadagnarsi un match contro il World Heavyweight Champion in carica, Chris Benoit. Battendolo a SummerSlam 2004, divenne il più giovane campione del mondo della storia della compagnia: aveva appena 24 anni.

Questa vittoria generò la sua fuoriuscita dall'Evolution, la faida con Triple H e una breve run da buono. Randy Orton tornò però immediatamente un heel con tanto di spostamento a SmackDown, dove ripartì grazie a una memorabile faida con Undertaker. Da allora ha collezionato titoli anche nei periodi in cui è tornato a interpretare il face. Stavolta, però, non più come un tradizionale "eroe buono" ma senza rinunciare mai alla sua indole fondamentalmente viscida e opportunista.

Da menzionare il periodo a capo della Legacy, quando a cavallo del 2009 e del 2010 attentò alla salute di ogni membro della famiglia McMahon, e quando invece si alleò proprio con questi ultimi a SummerSlam 2013. Il suo incasso della valigetta del Money in the Bank ai danni di Daniel Bryan sancì l'inizio del potere dell'Authority, che avrebbe a propria volta contrastato poco più di un anno dopo da buono. Indimenticabile il suo ingresso nella Wyatt Family a fine 2016: nel gennaio successivo vinse la sua seconda Royal Rumble (dopo quella del 2009) e, battendo Bray Wyatt a WrestleMania 33, si laureò per la tredicesima volta in carriera campione del mondo. La quattordicesima risale invece a Hell in a Cell 2020, grazie alla vittoria su Drew McIntyre nella struttura d'acciaio.