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Il personaggio che più di ogni altro è riuscito a cavalcare tutte le ere della WWE dal suo esordio, nel 1990, fino al suo ritiro nel 2020, è stato sicuramente The Undertaker, character dai mille volti, che è riuscito ad adattare il suo personaggio ad ogni era della compagnia, dalle sfaccettature più oscure a quelle più inclini al favore del pubblico.
Nei suoi 30 anni di carriera, il Deadman non ha mai abbandonato la compagnia dei McMahon, se non con qualche allontanamento momentaneo dovuto ai suoi molteplici infortuni, ma per quanto riguarda i contratti avuti con la compagnia, Taker ha sempre firmato solo per una federazione dal 1990 al 2020: la WWE.
Nella sua ultima intervista rilasciata ai microfoni di Ariel Helwani, per BT Sport, Undertaker ha voluto affermare di aver pensato di abbandonare la WWF per la WCW, senza mai approfondire tale pensiero, non facendolo quindi mai diventare una realtà.
Per ben trent'anni, infatti, The Undertaker è rimasto uno dei volti simbolo della WWE, senza mai tradire la compagnia dei McMahon, che a fine carriera lo ha infatti inserito immediatamente nella sua Hall Of Fame.
Undertaker e l'idea della WCW
Nel suo intervento, Taker ha affermato:
"Sì, ci ho pensato come Kevin Nash.
Eravamo nel periodo di tempo in cui avevamo tutti questi personaggi divertenti, ma allo stesso tempo eravamo contornati anche da personaggi ridicoli. La WCW invece aveva tutti questi personaggi taglienti, al limite, ma se dovessi darti una risposta diretta, direi no.
Se ci ho pensato (ad andare via ndr)? Sì. Ne ho mai avuto l'opportunità? Sì.
Il mio accordo in quel periodo stava scadendo, ma era frustrante con quello che stavo facendo all'epoca e mi sembrava fosse tutto rimasto in stallo ed il prodotto era troppo per bambini.
Il nostro pubblico era tra i 9 e i 12 anni e quello della WCW invece era tra i 18 e i 34, anche 18-36 e potevano fare cose molto più spinte e al limite. Quella era una cosa che mi attirava, ma non lo avrei mai fatto...
era anche dura perché erano persone completamente diverse, era la WCW che mi aveva detto che non avrei mai fatto nulla in questo business".